Jorge Ramírez Calderón estuvo en el selecto grupo de 53 presos liberados cuando el 17 de diciembre de 2014 fuera anunciado el descogelamiento de las relaciones entre los Estados Unidos y Cuba, pero volvió a ser apresado.

Fue condenado en noviembre 2015 a dos años y medio de cárcel por "desorden público" y "lesiones“. Su condena más reciente está relacionada con una protesta que realizó frente a un edificio gubernamental para reclamar el restablecimiento del suministro de agua en Manicaragua. En noviembre 2015, el gobierno de Estados Unidos condenó las reciente pena de prisión impuesta a Jorge Ramírez Calderón.

El marzo 2016 Ramirez Calderon era enviado (junto a otros 4 cubanos) al destierro hacia Estados Unidos tras gestiones de la Iglesia Católica. En todos los casos se les aplica la "salida definitiva" y solo podrán